Η κλήρωση που έγινε την Τετάρτη (24/8) στα γραφεία της ΕΠΟ, έφερε τον ΟΦΗ να είναι μια απο τις 4 ομάδες της Football league που κάνουν πρεμιέρα στην πρώτη φάση του θεσμού. Ο ΟΦΗ θα αντιμετωπίσει σε διπλά παιχνίδια τον Αχαρναικό (ομάδα επίσης της Football league).

Το πρώτο παιχνίδι θα γίνει στο Ηράκλειο και ο επαναλληπτικός στην Αθήνα.
Το άλλο ζευγάρι που κληρώθηκε είναι Παναιγιάλειος-Σπάρτη.

Με βάση τις ημερομηνίες που έχει ανακοινώσει η ΕΠΟ για την πρώτη φάση, οι πρώτοι αγώνες έχουν προγραμματιστεί 30-31/08 και 01/09, ενώ οι ρεβάνς το διάστημα 06-08/09.

Οι νικητές από αυτά τα δύο ζευγάρια θα περάσουν στην επόμενη φάση, αυτή των "32", όπου περιμένουν οι 16 ομάδες της Super League και άλλες 14 από τη Football League, όπου εκεί θα σχηματιστούν 8 όμιλοι των 4 ομάδων ο καθένας.

Οπως τονίζουν στον ΟΦΗ, θα γίνουν όλες οι απαραίτητες ενέργειες ώστε ο ΟΦΗ να είναι έτοιμος για τα πρώτα επίσημα παιχνίδια της χρονιάς, ενώ θα ζητηθεί επίσημη ενημέρωση απο την ΕΠΟ για το αν οι αγώνες θα γίνουν στις προκαθορισμένες ημερομηνίες ή αν υπάρξει αναβολή, όπως συνέβη με την πρεμιέρα του πρωταθληματος της Σούπερ Λίγκ. Σε κάθε περίπτωση,  τονίζουν στον ΟΦΗ, η κρητική ομάδα, προετοιμάζεται με τα σημερινά δεδομένα, δηλαδή με συνθήκες επίσημου αγώνα.

Ηδη η τεχνικη ηγεσία του ΟΦΗ προσαρμόζει το πρόγραμμα της προετοιμασίας της ομάδας, ανάλογα.